影片描绘了20世纪初上海滩繁华景象下，黑帮势力之间的激烈争斗。在这动荡的时代背景下，传奇女子筱月桂（余男饰）与三代上海王的情感纠葛，爱恨交织。身为妓院丫鬟的乡下女孩小月桂（李梦饰），身材高挑、胸部丰满、未裹脚，虽令老板新黛玉（白灵饰）不满，却赢得了洪门老大常力雄（胡军饰）的青睐，成为一代上海王的挚爱。然而，常力雄在与同盟会代表黄佩玉（秦昊饰）接触时遭暗杀，小月桂孤立无援，产女后流落乡村。
历经数年磨难，小月桂成立滩簧班子，重返上海滩。在第二代上海王黄佩玉的帮助下，她成为“申曲名伶”筱月桂（余男饰）。功成名就的筱月桂始终不忘寻找杀害常力雄的凶手，也就是她女儿的生父。当她发现自己爱上黄佩玉时，也揭露了“洪门内奸”的真面目。她与常力雄的前跟班余其扬（凤小岳饰）联手，成功除掉内奸，助力余其扬成为洪门首位银行家，新任“上海王”。
